大量傷兵，替補不力，這對拓荒者是個艱難的賽季，勝率未滿五成充分反映球隊賽季中的掙扎。對波特蘭球迷來說，整個賽季就像是一部典型的美式超級英雄電影，看著球隊三名英雄跳出來帶領球隊過關斬將：主將 Lillard 季中開始強勢演出，老將 Melo 季中加盟，以及 Nurkić 強勢回歸，拓荒者成功在迪士尼找到最佳狀態並順利打進季後賽。
拓荒者最後仍驚險晉級
拯救賽季的英雄們
生涯第八賽季，Lillard 繳出了至今最佳的個人表現。他的場均得分、助攻、FG% 以及 3P% 都是生涯最佳紀錄。從比賽內容來看，他進步最明顯的點有二：一是傳球。出球意識與視野均有所進步，也讓拓荒者在進泡泡後讀秒階段總能投進關鍵三分，這些球多半都是靠 Lillard 的分球所創造出來。二是射程，”Logo Lillard” 的射程範圍讓對手被迫擴大防守圈，讓其他球員協防距離拉大。超遠射程加上短期間大量爆分的能力，已讓 Lillard 在攻擊端的牽制力不遜於聯盟任何一名球員，可以說 Lillard 已擠身聯盟超級球星的行列中。
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Anthony 季中加盟不僅粉碎了大眾對他的質疑，也為拓荒者孱弱的鋒線打了一劑強心針。有了 Melo，讓拓荒者找到其他球員能分擔 Dame&CJ 的進攻壓力，也能在弱側空檔投進外線。且 Melo 帶給拓荒者不只是帳面上數據的貢獻，他對年輕球員的影響力也是不可忽視的：季中開始站穩輪替的 Trent 就曾表示，Anthony 對他的鼓勵讓他心態更篤定，也讓他在場上更能放開手腳打球。
拓荒者另一個收穫則是 Nurkić 的表現。歷經長久的復健，Nurkić 終於在泡泡中復出。令人驚訝的是其運動能力並未因骨折傷勢而下降，甚至因為減重讓他的機動性和彈性都有所進步。場上表現也並未因久未出賽而生疏，他還是那個球迷所熟悉的當家中鋒：掩護好、能分球、防守站位精準。甚至可以看到他在與外圍球員對位時能活用自己臂展干擾運球，以及踩死對手傳球路線，場上判斷比起過往更進步了。最重要的是 Nurkić 的健康確保了拓荒者的競爭條件，他們的核心組合能夠維持住 18-19 賽季的強度。
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「英雄球」背後掩蓋的問題
拓荒者這季不時上演英雄拯救球隊戲碼，固然「英雄球」讓人看得熱血沸騰，然而這背後反映的其實是球隊深度不足。拓荒者這季固然受傷病影響，導致板凳戰力大受影響。但是拓荒者這季仍有問題有待解決，其中最大的即是防守問題。拓荒者這季繳出近乎聯盟墊底的防守成績單，現有的防守策略與人手配置無法有效執行防守。特別是防守紀律的部分，拓荒者在協防與防守輪轉的效率太過糟糕，這都是球隊若要更進一步所需解決的部分。
另個問題則是年輕球員的表現不如預期。固然這季拓荒者球員深度受到傷病影響，然而原先預期能夠頂替的年輕球員表現不佳也是問題。雖然 Trent 表現傑出，但像是 Simons, Collins, Little 等人要嘛傷病纏身，要嘛在場上穩定度不足，這些不穩定的表現都導致拓荒者這賽季戰力十分不穩定。不過這些球員都仍在新人合約階段，希望這季的表現能當作最好的教訓督促年輕球員盡快成長。
最後問題則是球員上場時間過長：CJ 是本季聯盟上場時間最多的球員，而 Dame 則是場均上場時間最高的。其他像是 35 歲的 Melo，34 歲的 Ariza 場均上場時間同樣也超過 30 分鐘，甫歸隊的 Nurkić 也是如此。因板凳不值得信賴導致先發被迫打更多的時間，但這似乎也造成球員暴露在更高的受傷風險之中。Lillard 今年兩次受傷皆發生在其大量飆分之後的比賽，或許並非單純的巧合，這都是拓荒者不該忽視的部分。
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下季仍大有可為
度過艱難的一年，拓荒者下季仍有不少可期待的部分。首先，他們終於將 16 年夏天所簽的溢價合約跑完了，下季薪資結構將是近年最佳的一次。雖然因疫情影響，拓荒者今年自由市場可運用的薪資空間將不如預期，甚至可能歸零，但至少他們不用再為了時時刻刻擔心豪華稅做極限操作。