大齡出道
生於西雅圖，Roy 從學生時期表現就在地方小有名氣，高中被認為是西雅圖當地最佳球員之一。那時 NBA 尚未禁止高中生直接參與選秀，Roy 一度也考慮在高中畢業後直接進入 NBA，但最終仍作罷，選擇以四星高中生身份加入華盛頓大學 (University of Washington, UW)。
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身為一名大學生，對 Roy 最大的考驗是在書桌上：他並不是高學歷家庭出身，還帶有輕微的學習障礙，這使他的 SAT 成績不佳，並在四度補考後才達成 NCAA 的學業規定。作為一名大型後衛，Roy 在一年級即進入輪替，並在隔年成為主力球員之一。他也曾想過提前棄學投入選秀，但在大他一屆的大學隊友 Nate Robinson ，以及西雅圖同鄉，高中棄學生也是後來的隊友 Martell Webster 建議下，最後決定留在華盛頓打滿四年。他的選擇帶來了回報：在 Nate Robinson 離去後的 UW，Roy 順理成章的成為領軍的不二人選，他的數據從前一年的 12.8 分 2.2 助攻暴漲成 20.2 分 4.1 助攻，同時仍維持五成以上的超水準命中率。這樣的表現為 Roy 拿回了大學全美第一隊以及 Pac-10 年度最佳球員的殊榮，並在三月瘋殺入 16 強，殺入延長賽後惜敗於頭號種子康乃提克。Roy 種種優秀的表現不僅讓他日後背號被 UW 榮退，更讓他當年選秀會身價直線飆升。最後 Roy 在第六順位被灰狼選中，並在選秀會場立刻被交易到拓荒者。
R.O.Y.
Roy 入隊前的拓荒者正進入隊史自建隊時草創階段後最大的重建期：當時波特蘭連續三季未打進季後賽，而在這之前的 26 年，拓荒者只有一年沒打進季後賽，可說是隊史罕見的黑暗期。正如前文所述，拓荒者當時急欲甩掉 “Jail Blazers” 的名號，除了不斷出清老臣外，也炒掉了組織當時球隊的 GM Bob Whitsitt。但接任總管的 John Nash 卻在任內做了許多失敗的決策，其中最有名的即是為了培養前一年選進的 Sebastian Telfair，在 05 年選秀會上自行向下交易選秀籤，錯過了 Chris Paul, Deron Williams 等名將，Telfair 卻又在不久後因開車超速加上持槍鬧上社會版面，再次影響球隊名聲。
忍無可忍的 Paul Allen 只好再次開除 John Nash，並讓 Steve Patterson 作為代理總管，而他的團隊帶來了全新氣象，更重要是制服組團隊找來了奠定拓荒者基礎的未來正式總管 Kevin Pritchard（通稱 KP）。選秀會上是 Patterson 團隊在拓荒者處女秀，也是 KP 初試啼聲，而他一砲而紅：拓荒者在這年選秀會場上一口氣做了六筆交易，並選進了 LaMarcus Aldridge, Brandon Roy, Sergio Rodriguez 和 Joel Freeland，為球隊打好長久且穩定的根基。其中最重要的，便是 Roy 不像新人的優秀表現與穩定度。
不少波特蘭球迷在選秀日當天因球隊錯過當年 NCAA 三月瘋，Gonzaga 英雄 Adam Morrison 而失望，但在開季後，他們立刻釋懷，因為 Roy 表現實在太優秀了！Roy 初女戰在家鄉西雅圖出賽即攻下 20 分，雖開季不久即因傷勢一路傷停到聖誕節前夕才回到陣中，但隨後就以全能的身手獲得所有球迷認可：Roy 之後不管是得分還是投籃命中率的逐月數據都只增不減，更重要的是在關鍵時刻總能挺身而出，屢屢帶隊追平比分甚至投進致勝一擊。Roy 新人球季最終以場均 16.8 分 4.0 助攻，45.6% FG% 的優秀表現收官，也讓他以近乎全票通過的認可拿下該年新人王，和他姓氏一樣的簡寫— R.O.Y.。
Roy 帶給球迷的驚喜不止於此：休賽季其代表拓荒者抽選秀順位，竟以 5.3% 的機率神抽狀元！在一年前還看不到未來的拓荒者，瞬間收齊了新人王 Roy，新秀第二隊的 Aldridge，以及狀元 Oden，重建瞬間完成，榮光似乎就在不遠之處，而這一切都是在 Roy 加盟後獲得的。場上表現優異，場下個性樸實討喜，Roy 已成波特蘭人眼中的救世主，球隊未來領袖的不二人選。