在Michael Jordan呼風喚雨的公牛隊裡，Bill Cartwright沉穩應對、維持著堅韌的態度，試著和Jordan相處。後來，他獲得了公牛隊隊員們上下的尊重，被暱稱為『Teach』，象徵著老師的意思，成為了公牛隊裡稱職的先發中鋒和可以安撫人心的領袖。再後來，他跟著公牛隊一起建立了第一個三連霸的王朝。如何與Jordan相處的這一堂課，Cartwright可說是完成得還算不錯的。作者：Oakjames0
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有的時候，我們真的必須要承認一個事實：在Michael Jordan統治芝加哥公牛隊的那段時期，不管新加入的球員是以哪種方式來到公牛隊，普遍上，他們大概都會面臨著三個難關。一，必須要去適應環境的轉換；二，如何獲得Jordan的認可；還有三，如何與Jordan相處。
當Bill Cartwright在1988年被紐約尼克隊交易來到芝加哥的時候，Jordan第一時間其實並沒有呈現出歡迎新隊友加入的態度，因為公牛隊用來交易Cartwright的籌碼是和Jordan有著相當密切的關係的Charles Oakley。眾所周知，Oakley在球場上就像是Jordan的保安，若有人把Jordan弄倒的話，緊接下來就會看到怒氣沖沖的Oakley挺身而出。他們是如此的好——在Oakley的菜鳥賽季時，Jordan把他帶到了在印第安納波利斯舉辦的NBA全明星賽，甚至他們還一起前往公牛隊的主場比賽。
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所以聽到了Cartwright來到公牛隊的消息時，Jordan說：「我並不懂為什麼把一個24歲的傢伙交易換來一個34歲的傢伙。」實際上，當時的Cartwright不過是31歲而已，但顯然Jordan根本不在乎。
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而Jordan不在乎的事情，好比如這些——他知道Cartwright的反應並不是特別的敏銳，但剛開始Jordan還是會在切入之後突然間傳個no-look pass給Cartwright；當球不斷地從Cartwright手上脫手而出的時候，Jordan會在Cartwright可以聽到的範圍內對記者們說：「他造成我太多的失誤了。」；一旦Cartwright出現失誤的時候，Jordan就會看著場外的Doug Collins伸出雙手搖頭，仿佛就在說：『我還能夠做些什麼？』；Jordan會在更衣室裡模仿Cartwright那不太正統的投籃姿勢來嘲弄他；甚至，Jordan還曾經認為Cartwright總是在比賽最後時刻犯規導致球隊輸球，而告訴Horace Grant、Sam Vincent和Scottie Pippen，在比賽最後四分鐘不要把球傳給Cartwright——「如果你這樣做，你永遠都不會從我這裡拿到球。」Jordan如此警告他們。
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來到公牛隊以前的Cartwright並非小人物。他是1979年NBA選秀大會的探花，大學四年裡，他三次率領舊金山大學進入NCAA全國籃球錦標賽。他在新秀賽季就拿下平均21.7分、8.9籃板、2助攻和1.2封蓋的成績，被選進了全明星賽，還入選了NBA新秀年度最佳陣容。有著這樣的成績，本來應該是Cartwright在NBA聯盟綻放光芒的時候，只可惜他遇到了兩顆燦爛的星劃過夜空，徹底地把自己掩蓋了——1979年NBA選秀大會的狀元Magic Johnson，還有1978年NBA選秀大會第六順位、隔年才來NBA報到的Larry Bird。
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儘管如此，NBA職業生涯前五個賽季，Cartwright還是聯盟命中率最好的內線球員之一，直到發生了讓他在1984至86兩個賽季裡僅上場過兩次的足部傷勢，還有Patrick Ewing在1985年空降尼克隊，自此改變了Cartwright的命運。來到公牛隊時的Cartwright，少了曾經的意氣風發，多了老成持重。在尼克隊最後一個賽季更多時候擔任著Ewing的替補，讓Cartwright明白，有的時候，再怎麼不開心，球隊的勝利遠大過於自己；經歷過自己受過大傷缺席比賽而被球迷們批評、兒子Justin因為心臟問題必須動手術而讓他加倍咬緊牙關地撐起整個家，讓Cartwright意識到，即使人生很難，但再難，還是必須走下去。