Lillard和McCollum(9月就滿29歲)兩人都是成長在那個NBA充滿著各組標誌性搭檔組合的年代。像是Pippen和Jordan，Stockton和Malone-當McCollum被問到他最喜歡的雙人組時，他開始滔滔不絕的說起這些名字。NBA Jam也是讓他滔滔不絕，這款遊戲幫助他熟悉每一隊最好的兩個球員。
回到90年代前期當NBA Jam還是遊戲龍頭時，拓荒者隊是由另外一組後場雙槍作為代表，另一組花了將近十年在一起並成為標誌性的搭檔。拓荒者在1983年NBA選秀會上以第一輪第14順位選擇了休斯頓大學的Drexler。兩年之後，他們發掘出了威斯康辛大學史蒂芬斯角分校的Porter並且在第一輪第24順位選擇了他。
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老實說我完全不認識Clyde，除了看過他在Phi Slama Jama(休斯頓大學球隊)打球之外。
Porter,現任波特蘭大學男籃教練,回憶說
我們都是一起從第二陣容出發開始的。
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他們在1986-87賽季成為先發並且贏了49場比賽。到了1989-90賽季他們一路打到了NBA總冠軍賽才以五戰輸給了底特律活賽隊。在那段期間，Porter必須學著如何和Drexler在場上共存，Drexler雖然打的是得分後衛，但卻喜歡像控球後衛一樣大量的持球在手上。那時有聲音傳出Drexler才是兩人中的老大;Porter對此質疑沒有太多意見，很大一部份原因大概是因為他連一級的大學男籃都沒打過，所以他很樂意為了最大化Drexler多元的得分技巧把自己融入球隊之中。
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他們常常會例行的在波特蘭開早餐會討論在他們球場上的關係，並且持續了很多年。他們會討論像是Porter在半場時該持球多久?Drexler該什麼時候在轉換快攻時接到球，早點或晚點(Porter後來很快意識到你越快把球給到Drexler手上，他就會越快的把球放進)?漸漸的他們成為了朋友。這成為了一段很好的佳話，但卻不是拿下總冠軍的必要條件。
當你有朋友在場上並肩作戰時確實是有點額外的好處，但我認為到頭來這並非真的很重要。
NBA資深作家Bob Ryan說
最重要的還是性格，性格合得來才是最重要的
Porter和Drexler在波特蘭這十個賽季中一起茁壯成長，三次打進西區決賽和兩次NBA總冠軍賽。但到了90年代中期，他們的進展開始有點停滯了:拓荒者還是支好球隊，但也沒有強到能贏到最後。他們必須做出一些改變，1995年的一月，在32歲的Drexler將要成為自由球員時，拓荒者把他交易到了休斯頓，Drexler最後也在那裏跟他大學時的老隊友Hakeem Olajuwon拿到了總冠軍。到了1995年的秋天，Porter和灰狼達成了合約。他們被認為是拓荒者隊史最好的搭檔，但仍然不足以贏得總冠軍，這剛好跟Lillard和McCollum現在的處境十分相似。
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2019年季後賽感覺就是Lillard和McCollum突破的一個賽季。Lillard冷血終結對手的能力搭配McCollum從遠距離得分的能力支援了Lillard的得分，蛻變成NBA中最致命的後場組合之一。在去年第一輪面對雷霆前-在第五戰被Lillard歷史留名的絕殺畫下句號-他們已經連輸了十場季後賽了。但在這輪和接下來和金塊纏鬥七場的系列賽，他們似乎已經擺脫了之前的掙扎了。
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但到了2019-20賽季，長人Jusuf Nurkic和Zach Collins的受傷讓拓荒者大多的比賽都不如預期，迫使他們必須轉向不確定因素高的老將像是Carmelo Anthony 和Hassan Whiteside。Lillard也因為復股溝受傷缺席了6場比賽，McCollum不得不跳出來承擔更多主導進攻的工作。這是他們最近又一個展示能夠為了更遠大的目標而把自我融入在團隊中的例子。